Sergiy Stakhovsky foi o segundo jogador que mais subiu no South African Airways ATP Rankings, segundo o site oficial da ATP World Tour. O ucraniano subiu 188 posições e ocupa agora a 74ª posição do ranking de entradas da ATP.Após uma má temporada em 2007, Stakhovsky começou o ano de 2008 falhando em se qualificar para a chave principal de diversos torneios de nível ATP e Challenger Series, até ser bem sucedido no quali de um forte Challenger polonês, onde foi derrotado nas quartas-de-final, pelo italiano Simone Bolelli.
Logo depois, ele entrou como Lucky Loser em Zagreb, após a desistência do francês Michaël Llodra, e acabou conquistando seu primeiro título de nível ATP. Na corrida para o título, ele derrotou jogadores fortíssimos, incluindo o cabeça-de-chave número 2, Ivo Karlovic, na primeira rodada, o sérvio cabeça 8, Janko Tipsarevic, nas quartas-de-final, o seu antigo algoz, Simone Bolelli, nas semis, e o cabeça número 1, Ivan Ljubičić, na final.
Além disso, Stakhovsky foi o campeão do Challenger de Segovia, derrotando na final o brasileiro Thiago Alves.
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